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Definición y ejemplos de enlaces glucosídicos

Definición y ejemplos de enlaces glucosídicos

Un enlace glucosídico es un enlace covalente que une un carbohidrato a otro grupo funcional o molécula. Una sustancia que contiene un enlace glucosídico se denomina glucósido. Los glucósidos pueden clasificarse según los elementos involucrados en el enlace químico.

Ejemplo de enlace glucosídico

Un enlace N-glucosídico conecta la adenina y la ribosa en la molécula adenosina. El enlace se dibuja como una línea vertical entre el carbohidrato y la adenina.

Enlaces glicosídicos O, N, S y C

Los enlaces glucosídicos se marcan de acuerdo con la identidad del átomo en el segundo carbohidrato o el grupo funcional. El enlace formado entre el hemiacetal o hemiketal en el primer carbohidrato y el grupo hidroxilo en la segunda molécula es un enlace O-glucosídico. También hay enlaces glicosídicos N, S y C. Los enlaces covalentes entre el hemiacetal o el hemiketal a -SR forman tioglicosidos. Si el enlace es a SeR, entonces se forman selenoglucósidos. Los enlaces a -NR1R2 son N-glucósidos. Los enlaces a -CR1R2R3 se denominan C-glucósidos.

El termino aglicona se refiere a cualquier compuesto ROH del cual se ha eliminado un residuo de carbohidrato, mientras que el residuo de carbohidrato se puede denominar glicona. Estos términos se aplican más comúnmente a los glucósidos naturales.

Enlaces glicosídicos α y β

La orientación del enlace también se puede observar.α- yenlaces β-glucosídicos se basan en el estereocentro más alejado del sacárido C1. Un enlace a-glucosídico ocurre cuando ambos carbonos comparten la misma estereoquímica. El enlace gly-glucosídico se forma cuando los dos carbonos tienen una estereoquímica diferente.